Παράδειγμα 7.8
Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και τις απαραίτητες ανόργανες ουσίες, να παρασκευαστεί το αιθανικό οξύ.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

Τόσο το αιθυλένιο όσο και το αιθανικό οξύ έχουν στο μόριό τους δύο άτομα άνθρακα. Δε θα χρειαστεί λοιπόν να «πειράξουμε» την ανθρακική αλυσίδα. Το οξύ μπορεί να παρασκευαστεί από την οξείδωση της αιθανόλης που παρασκευάζεται εύκολα από το αιθυλένιο.

Παράδειγμα 7.9
Πως μπορούμε να παρασκευάσουμε προπίνιο από προπένιο και ανόργανες ουσίες;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

Το πρόβλημα είναι ουσιαστικά να μετατραπεί ο διπλός δεσμός σε τριπλό, χωρίς να αλλάξει η θέση του ή η ανθρακική αλυσίδα.

Γνωρίζουμε ότι ένα αλκίνιο παράγεται από την αντίδραση ενός κατάλληλου διαλογονοπαραγώγου με αλκοολικό διάλυμα NaOH. Το αλκένιο όμως μετατρέπεται εύκολα σε διαλογονοπαράγωγο:


Παράδειγμα 7.10
Πώς μπορείτε να παρασκευάσετε 2-προπανόλη από 1-προπανόλη και ανόργανες ουσίες;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
To πρόβλημα ουσιαστικά είναι να μετακινηθεί το υδροξύλιο μιας αλκοόλης από τη θέση 1 στη θέση 2. Η 2-προπανόλη ως γνωστόν είναι το κύριο προϊόν της προσθήκης νερού σε προπένιο. Tο προπένιο προκύπτει εύκολα από την αφυδάτωση της 1-προπανόλης.
Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη αιθίνιο και ανόργανες ουσίες, να παρασκευάσετε αιθανόλη.
2. Με πρώτη ύλη 1-βουτένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 1-βουτίνιο.
3. Με πρώτη ύλη 1-βουτανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-βουτανόλη.

Παράδειγμα 7.11
Να παρασκευαστεί μεθάνιο με πρώτη ύλη αιθανόλη και ανόργανες ουσίες.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
CH₃CH₂OH → CH₄
Θέλουμε να παρασκευάσουμε ένα αλκάνιο, που στο μόριό του να έχει ένα άτομο άνθρακα λιγότερο από όσα έχει το μόριο της ένωσης που μας δόθηκε ως πρώτη ύλη. Σκεφτόμαστε ως κατάλληλη αντίδραση την αποκαρβοξυλίωση του CH₃COONa το οποίο μπορούμε σχετικά εύκολα να παρασκευάσουμε από αιθανόλη.
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃

Παράδειγμα 7.12
Με πρώτη ύλη προπένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευαστεί το οξικό οξύ.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
CH₃CH=CH₂ CH₃COOH
Όταν η ουσία που μας ζητάνε να παρασκευάσουμε είναι οξύ και έχει ένα άτομο άνθρακα λιγότερο από την πρώτη ύλη η σκέψη μας πηγαίνει στην αλογονοφορμική αντίδραση. Στην προκειμένη περίπτωσή μας, το προπένιο δίνει εύκολα τη 2-προπανόλη που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.

CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl
Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη 1-προπανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε αιθάνιο.
2. Με πρώτη ύλη 1-βουτένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε προπανικό οξύ.

Παράδειγμα 7.13
Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε προπανικό οξύ.

ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Μετατρέπουμε το αλκένιο σε αλκυλοχλωρίδιο από το οποίο παρασκευάζουμε εύκολα ένα οξύ με ένα άτομο άνθρακα περισσότερο από το αλκυλαλογονίδιο.
Παράδειγμα 7.14
Με πρώτη αιθανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε το 2-υδροξυπροπανικό οξύ (γαλακτικό οξύ).
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

Αφού θέλουμε να παρασκευάσουμε α-υδροξυοξύ σκεφτόμαστε το αντίστοιχο υδροξυνιτρίλιο που παρασκευάζεται κατά την προσθήκη HCN σε ακεταλδεΰδη, η οποία παρασκευάζεται με οξείδωση της αιθανόλης.
CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O

Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη την 1-προπανόλη και ανόργανες ουσίες, να παρασκευάσετε βουτανικό οξύ.
2. Με πρώτη ύλη την 2-προπανόλη και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-μεθυλο-2-υδροξυ προπανικό οξύ.

Παράδειγμα 7.15
Με πρώτη ύλη αιθυλένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε βουτάνιο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
CH₂=CH₂ CH₃CH₂CH₂CH₃
Το βουτάνιο έχει διπλάσιο αριθμό ατόμων άνθρακα από την πρώτη ύλη. Η πρώτη μας σκέψη είναι η μέθοδος Wurtz.
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br
2CH₃CH₂Br +2Na CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr
Παράδειγμα 7.16
Με πρώτη ύλη CH₃CH₂OH και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε τη 2-βουτανόλη.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

Η 2-βουτανόλη μπορεί να συντεθεί από CH₃CH₂MgCl και CH₃CHO, τα οποία παρασκευάζονται εύκολα από την αιθανόλη.
CH₃CH₂OH + |O| → CH₃CHO + H₂O
CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl
CH₃CH₂Cl + Mg CH₃CH₂MgCl

Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη προπένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
2. Με πρώτη ύλη προπένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη.

Παράδειγμα 7.17
1. Με πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 1-βουτίνιο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
HC≡CH CH₃CH₂C≡CH

Σκεφτόμαστε μέσω νατριοακετυλιδίου να υποκαταστήσουμε υδρογόνο του ακετυλενίου με αιθύλιο. Το απαιτούμενο αιθυλοχλωρίδιο το παρασκευάζουμε από ακετυλένιο
HC≡CH + Na → HC≡Na + ½H₂
HC≡CH + H₂ CH₂=CH₂
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl
HC≡CNa + CH₃CH₂Cl → HC≡CCH₂CH₃ + NaCl
Παράδειγμα 7.18
Με πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανες ουσίες να παρασκευάσετε 2-προπανόλη.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ

Μια συμμετρική δευτεροταγή αλκοόλη μπορεί να παρασκευαστεί με αναγωγή μιας απλής κετόνης. Η απλή κετόνη παρασκευάζεται εύκολα από πύρωση άλατος ασβεστίου καρβοξυλικού οξέος.
HC≡CH + H₂O CH₃CHO CH₃COOH
2CH₃COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃COO)₂Ca + 2H₂O
(CH₃COO)₂Ca CaCO₃ + CH₃COCH₃


Εφαρμογές
1. Με πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάστε 3-εξίνιο.
2. Με πρώτη ύλη προπανικό οξύ και ανόργανες ενώσεις να παρασκευάσετε 3-πεντανόλη.

Παράδειγμα 7.19
Δίνεται αέριο δείγμα με την ένδειξη ότι είναι ή αιθάνιο ή αιθυλένιο ή ακετυλένιο. Πώς θα διαπιστώσετε ποιο από τα τρία είναι το αέριο που δόθηκε ;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Διοχετεύουμε μία μικρή ποσότητα του αερίου σε αμμωνιακό διάλυμα CuCl, αν σχηματιστεί κεραμέρυθρο ίζημα, τότετο αέριο είναι το ακετυλένιο:
HC≡CH + 2CuCl + 2NH₃ → CuC≡CCu ↓ + 2NH₄Cl
(το αιθάνιο και το αιθυλένιο δεν αντιδρούν με το πιο πάνω διάλυμα, αφού δε διαθέτουν ψευδόξινα υδρογόνα). Αν δε σχηματιστεί ίζημα, διοχετεύουμε μια άλλη μικρή ποσότητά του αερίου σε αραιό ψυχρό διάλυμα Br₂ σε CCl₄. Αν παρατηρήσουμε αποχρωματισμό του διαλύματος, τότε το αέριο είναι το CH₂ = CH₂, αν όχι είναι το αιθάνιο.

Εφαρμογές
1. Άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει μοριακό τύπο C₄H₆. Ποιος είναι ο υδρογονάνθρακας αυτός, αν είναι γνωστό ότι αντιδρά με νάτριο, ελευθερώνοντας υδρογόνο;
2. Δίνεται δείγμα αέριου υδρογονάνθρακα με την ένδειξη ότι είναι ή προπάνιο ή προπένιο ή προπίνιο. Πώς θα διαπιστώσετε ποιο είναι το αέριο δείγμα;

Παράδειγμα 7.20
Οργανική ένωση που έχει μοριακό τύπο C₄H₁₀O διαπιστώθηκε ότι αντιδρά με Na και δεν οξειδώνεται χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας της. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ένωσης και πώς ονομάζεται;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Ενώσεις με μοριακό τύπο C₄H₁₀O, ως γνωστόν είναι οι αλκοόλες C₄H₉OH (4 ισομερή) και οι αιθέρες (3 ισομερή). Αφού αντιδρά με Na θα είναι κάποια από τις 4 αλκοόλες C₄H₉OH.
Αφού δεν οξειδώνεται η αλκοόλη θα είναι τριτοταγής, δηλαδή είναι η μεθυλο-2-προπανόλη (ή τριτοταγής βουτυλική αλκοόλη):

Παράδειγμα 7.21
Τέσσερα δοχεία περιέχουν το καθένα τους μια από τις ενώσεις:
1-προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθυλομεθυλαιθέρας, 2-προπεν-1-όλη.
Δε γνωρίζουμε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο. Για να το βρούμε αριθμούμε τα δοχεία (1,2,3 και 4) και εκτελούμε μερικά απλά πειράματα από τα οποία διαπιστώνουμε ότι:
α. Μόνο το περιεχόμενο των δοχείων 1, 3 και 4 αντιδρά με νάτριο
β. Μόνο το περιεχόμενο του δοχείου 3 αποχρωματίζει διάλυμα βρωμίου.
γ. Μόνο το περιεχόμενο του δοχείου 4 δίνει κίτρινο ίζημα, αν υποστεί την επίδραση ιωδίου παρουσία NaOH.
Με βάση τα παραπάνω, να προσδιοριστεί ποια χημική ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Από το δεδομένο (α) παρατηρούμε ότι το περιεχόμενο του δοχείου 2 δεν αντιδρά με το νάτριο. Από τις τέσσερις ενώσεις που έχουμε μόνο μία δεν αντιδρά με το νάτριο, ο αιθέρας. Άρα στο δοχείο 2 περιέχεται ο αιθυλομεθυλαιθέρας (CH₃CH₂OCH₃).

Από το δεδομένο (β) προκύπτει ότι στο δοχείο 3 βρίσκεται μία ακόρεστη ένωση. Από τις ενώσεις που έχουμε μόνο μία είναι ακόρεστη.
Άρα στο δοχείο 3 βρίσκεται η 2-προπεν-1-όλη (CH₂ = CHCH₂OH).
Από το δεδομένο (γ) συμπεραίνουμε ότι στο δοχείο 4 περιέχεται μία ένωση που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.
Από τις τέσσερις ενώσεις μόνο μία δίνει την αλοφορμική αντίδραση, η 2- προπανόλη. Άρα στο δοχείο 4 περιέχεται η 2-προπανόλη και στο δοχείο 1 περιέχεται η 1-προπανόλη.

Εφαρμογές
1. Πώς θα διαπιστώσουμε αν υγρό είναι η μεθυλο-1-προπανόλη ή η μέθυλο-2-προπανόλη;
2. Οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₃H₈O. Ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α, αν είναι γνωστό ότι η Α αντιδρά με νάτριο ελευθερώνοντας υδρογόνο; Ποια είναι η ένωση Α αν δίνεται ότι κατά την επίδραση ιωδίου σ’ αυτή παρουσία NaOH παράγεται κίτρινο ίζημα;
3. Σε τρία δοχεία περιέχονται οι ενώσεις: μεθανόλη, αιθανόλη και διμεθυλαιθέρας. Δεν ξέρουμε όμως ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο. Αν στηριχτούμε στις διαφορετικές χημικές ιδιότητες των παραπάνω ενώσεων, πώς μπορούμε να βρούμε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο;

Παράδειγμα 7.22
Καρβονυλική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₅H₁₀O. Η Α δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό και δε δίνει την αλοφορμική αντίδραση. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος και το όνομα της Α.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η Α είναι κετόνη, αφού δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό. Αναλόγως με τα άτομα του άνθρακα που βρίσκονται «δεξιά» κι «αριστερά» από το καρβονύλιο, η Α θα έχει μία από τις παρακάτω μορφές:

Όμως, η πρώτη μορφή απορρίπτεται. Αν η Α είχε αυτή τη μορφή, θα έδινε την αλογονοφορμική αντίδραση. Επομένως, η Α έχει τη δεύτερη μορφή, είναι δηλαδή η 3-πεντανόνη.

Εφαρμογές
1. Καρβονυλική ένωση (Α) έχει μοριακό τύπο C₃H₈O. Αν η (Α) προστεθεί σε αμμωνιακό διάλυμα AgNO₃ δίνει Ag. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της (Α);
2. Οργανική ένωση (Α) με μοριακό τύπο C₅H₁₂O διαπιστώνεται ότι: (α) αντιδρά με νάτριο ελευθερώνοντας υδρογόνο και (β) οξειδώνεται προς καρβονυλική ένωση Β, η οποία δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό και δε δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Ποια είναι η ένωση Α;

Παράδειγμα 7.23
Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₄H₈O₂. Όταν η Α υδρολύεται, παράγεται ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ. Αν στο Β προστεθεί μια σταγόνα όξινου διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου, η σταγόνα αυτή θα αποχρωματιστεί. Αν στη Γ επιδράσει ιώδιο παρουσία καυστικού νατρίου, θα σχηματιστεί ένα κίτρινο στερεό. Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Από τον μοριακό τύπο της Α συμπεραίνουμε ότι αυτή πιθανόν είναι ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ ή ένας εστέρας τέτοιου οξέος με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη. Αφού η Α υδρολύεται προς οξύ και αλκοόλη, δεν είναι οξύ, άρα είναι εστέρας.
Το οξύ που παράγεται από την υδρόλυση της Α έχει αναγωγικές ιδιότητες, αφού ανάγει το υπερμαγγανικό κάλιο κι έτσι αποχρωματίζει το διάλυμά του. Όμως, μόνο ένα μονοκαρβοξυλικό οξύ έχει αναγωγικές ιδιότητες, το μυρμηκικό (HCOOH). Αφού το οξύ που παράχθηκε από τον

εστέρα έχει ένα άτομο άνθρακα, η αλκοόλη Γ θα έχει τρία άτομα άνθρακα. Θα είναι λοιπόν η 1-προπανόλη ή η 2-προπανόλη. Όμως, η Γ δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, αφού παράγει κίτρινο στερεό (ιωδοφόρμιο), όταν αντιδρά με ιώδιο σε αλκαλικό περιβάλλον. Από τις παραπάνω αλκοόλες μόνο η 2-προπανόλη δίνει την αντίδραση αυτή.
Επομένως, η Α έδωσε με υδρόλυση το μυρμηκικό οξύ και την 2-προπανόλη. Μπορούμε τώρα εύκολα να γράψουμε το συντακτικό τύπο της Α και να την ονομάσουμε:
μυρμηκικός ισοπροπυλεστέρας.

Εφαρμογές
1. Πώς θα διακρίνουμε αν μία οργανική ένωση είναι:
α) το οξικό ή το μυρμηκικό οξύ;
β) το προπανικό ή το προπενικό οξύ;
γ) ο οξικός αιθυλεστέρας ή ο μεθανικός προπυλεστέρας;

2. Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C₄H₈O₂. Η Α με υδρόλυση δίνει ένα οξύ Β και μία αλκοόλη Γ. Όταν η Γ οξειδώνεται, παράγεται πάλι το οξύ Β. Ποια είναι η ένωση Α;

Παράδειγμα 7.24
Σε δύο δοχεία που είναι αριθμημένα 1 και 2 περιέχονται διάλυμα οξικού οξέος CH₃COOH και διάλυμα φαινόλης C₆H₅OH δεν ξέρουμε τι περιέχεται στο κάθε δοχείο. Για να βρούμε τι περιέχει το κάθε δοχείο εκτελούμε την εξής δοκιμασία. Προσθέτουμε στα δύο δοχεία όξινο ανθρακικό νάτριο και διαπιστώνουμε ότι στο δοχείο 2 εκλύεται αέριο, ενώ στο δοχείο 1 δεν εκλύεται αέριο. Τι συμπεραίνουμε για το περιεχόμενο των δύο δοχείων;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Το διάλυμα του CH₃COOH αντιδρά με τα ανθρακικά άλατα και δίνει διοξείδιο του άνθρακα:
Η φαινόλη που είναι οξύ ασθενέστερο του ανθρακικού οξέος δεν αντιδρά με τα ανθρακικά άλατα. Μετά από αυτά είναι φανερό ότι στο δοχείο 2 περιέχεται διάλυμα οξικού οξέος CH₃COOH και στο δοχείο 1 περιέχεται διάλυμα φαινόλης C₆H₅OH

Παράδειγμα 7.25
Σε δοχείο περιέχεται διάλυμα φαινόλης ή διάλυμα 1-βουτανόλης. Πώς θα διαπιστώσετε τι περιέχει το δοχείο;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Προσθέτουμε στο διάλυμα ποσότητα διαλύματος NaOH. Αν γίνει αντίδραση (αυτό μπορεί να διαπιστωθεί με κατάλληλο δείκτη), τότε το δοχείο περιέχει διάλυμα φαινόλης. Αν δε γίνει αντίδραση το διάλυμα περιέχει 1-βουτανόλη. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Εφαρμογή
Σε δοχείο περιέχεται διάλυμα ουσίας Α που είναι ή διάλυμα 1-προπανόλης ή διάλυμα φαινόλης C₆H₅OH ή διάλυμα προπανικού οξέος. Πώς θα διαπιστώσετε ποια ουσία περιέχεται στο διάλυμα;