Βενζοϊκό οξύ

Το βενζοϊκό οξύ είναι το απλούστερο αρωματικό οξύ και προκύπτει θεωρητικά αν αντικαταστήσουμε ένα υδρογόνο του βενζολίου με καρβοξύλιο. Συνεπώς έχει τον τύπο:

C₆H₅COOH ή COOH

Παρασκευές

Στη βιομηχανία το βενζοϊκό οξύ παρασκευάζεται με καταλυτική οξείδωση του μεθυλοβενζολίου (τολουολίου).

+ 3/2 O₂+ H₂O

Το τολουόλιο, που χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη, σχηματίζεται κατά την πυρόλυση κλασμάτων του πετρελαίου και κυρίως της νάφθας. Πολύ μικρότερες ποσότητες τολουόλιου απομονώνονται απ' ευθείας από λιθανθρακόπισσα.

Φυσικές Ιδιότητες

Το βενζοϊκό οξύ είναι στερεό, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες.

Χημικές Ιδιότητες

Το βενζοϊκό οξύ, όπως όλες οι αρωματικές ενώσεις, που έχουν χαρακτηριστική ομάδα ενωμένη με άνθρακα του δακτυλίου, παρουσιάζει δυο κατηγορίες αντιδράσεων.

• Αντιδράσεις δακτυλίου (αρωματικός χαρακτήρας). Δηλαδή, δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης του υδρογόνου του βενζολικού δακτυλίου.

• Αντιδράσεις πλευρικής ομάδας. Δηλαδή, στην περίπτωση του βενζοϊκού οξέος, δίνει αντιδράσεις οξέος λόγω του καρβοξυλίου.

Όξινος χαρακτήρας:

C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O

C₆H₅COOH + NaHCO₃ → C₆H₅COONa + H₂O + CO₂↑

2C₆H₅COOH +Zn → (C₆H₅COO)₂Zn + H₂↑

Εστεροποίηση:

C₆H₅COOH + CH₃OH C₆H₅COOCH₃ + H₂O

βενζοϊκός μεθυλεστέρας

Χρήσεις

Τα μεγαλύτερα ποσά βενζοϊκού οξέος σήμερα χρησιμοποιούνται στη συντήρηση των τροφίμων και φέρεται στο εμπόριο με το κωδικό όνομα Ε210. Χρησιμοποιείται επίσης στη βιομηχανία χρωμάτων, καλλυντικών και πλαστικών.

Ανακεφαλαίωση

1. Τα σημαντικότερα οργανικά οξέα είναι αυτά που περιέχουν τη ρίζα καρβοξύλιο (-COOH) και ονομάζονται καρβοξυλικά.
2. Οργανικά οξέα υπάρχουν: στο ξίδι, στο γιαούρτι, στο κρασί, στα αναψυκτικά, στους χυμούς των εσπεριδοειδών, στα τρόφιμα ως συντηρητικά.
3. Τα σπουδαιότερα καρβοξυλικά οξέα είναι τα μονοκαρβοξυλικά και πολλά από αυτά έχουν εμπειρική ονομασία που δείχνει την προέλευσή τους.
4. Το σπουδαιότερο μονοκαρβοξυλικό οξύ είναι το αιθανικό ή οξικό οξύ που υπάρχει στο ξίδι. Παρασκευάζεται στη βιομηχανία με οξείδωση αλκανίων ή ακεταλδεϋδης, ή με επίδραση CO σε μεθανόλη.
5. Η χαρακτηριστική ιδιότητα των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων είναι ο όξινος χαρακτήρας, δηλαδή το σύνολο των ιδιοτήτων που οφείλονται στην ικανότητα των οξέων να δημιουργούν σε υδατικά διαλύματα κατιόντα υδρογόνου.
6. Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες και δίνουν εστέρες.
7. Το σημαντικότερο από τα κορεσμένα μονουδροξυμονοκαρβοξυλικά οξέα είναι το γαλακτικό οξύ. Στη βιομηχανία παρασκευάζεται με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων.
8. Το γαλακτικό οξύ έχει δύο χαρακτηριστικές ομάδες. Γι' αυτό δίνει αντιδράσεις οξέος (λόγω του καρβοξυλίου) και αντιδράσεις αλκοόλης (λόγω του υδροξυλίου).
9. Το βενζοϊκό οξύ είναι το απλούστερο αρωματικό οξύ, προκύπτει θεωρητικά με υποκατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του βενζολίου με καρβοξύλιο.
10. Το βενζοϊκό οξύ παρουσιάζει δύο κατηγορίες αντιδράσεων. Δίνει δηλαδή τις αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου, αλλά και αντιδράσεις της πλευρικής ομάδας (του καρβοξυλίου).

Λέξεις - Κλειδιά

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

Ερωτήσεις Επανάληψης

1. Πώς ταξινομούνται τα οξέα ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλίων που έχουν και πώς ανάλογα με τον τρόπο που συνδέονται τα άτομα της ανθρακικής αλυσίδας τους; Να δώσετε μερικά παραδείγματα.
2. Να δώσετε τους συντακτικούς τύπους τριών καρβοξυλικών οξέων που να περιέχουν και άλλη χαρακτηριστική ομάδα εκτός από το καρβοξύλιο στο μόριό τους.
3. Πώς προκύπτουν θεωρητικά τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα;
4. Τι είναι το ξίδι και πώς παρασκευάζεται;
5. Τι είναι ο όξινος χαρακτήρας;
6. Γιατί το γαλακτικό οξύ έχει δύο κατηγορίες χημικών ιδιοτήτων;
7. Πώς προκύπτει θεωρητικά και ποιος είναι ο συντακτικός τύπος του βενζοϊκού οξέος;
8. Να αναφέρετε τις δύο κατηγορίες αντιδράσεων που δίνει το βενζοϊκό οξύ.
9. Να αναφέρετε μερικές χρήσεις του οξικού οξέος.
10. Πού χρησιμοποιούνται σήμερα τα μεγαλύτερα ποσά του βενζοϊκού οξέος;

Ασκήσεις - Προβλήματα

11. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με Σ αν είναι σωστές και με Λ αν είναι λανθασμένες.
    α. Το οξικό οξύ βιομηχανικά παρασκευάζεται από οξείδωση αλκανίων της νάφθας.
    β. Το οξικό οξύ είναι το ξίδι.
    γ. Το βενζοϊκό οξύ έχει επτά άτομα άνθρακα στο μόριό του.
    δ. Το γαλακτικό οξύ δίνει χημική αντίδραση με ένα άλλο οξύ.
    Να εξηγήσετε τις απαντήσεις σας στις προτάσεις γ και δ.
12. Να δώσετε δύο μεθόδους παρασκευής του οξικού οξέος χρησιμοποιώντας ως οργανική ύλη:
    α) το αιθυλένιο και β) το ακετυλένιο

13. Να συμπληρώσετε τις αντιδράσεις:
    α. CH₃CN + … → CH₃COOH + ……
    β. RCH₂OH + 2|O| → …… + ……
    γ. CH₃COOH + …… →(CH₃COO)₂Ca + ……
    δ. C₆H₅CH₃ + …… → C₆H₅-COOH + ……
    ε. C₆H₅COOH + …… → …… + …… + CO₂
14. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων του οξικού οξέος με:
    α) βάση, β) βασικό οξείδιο, γ) ανθρακικό άλας, δ) μέταλλο δραστικότερο από το υδρογόνο.

17. Το γαλακτικό, το αιθανικό και το βενζοϊκό οξύ έχουν μία κοινή χημική ιδιότητα, την εστεροποίηση. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις εστεροποίησης των οξέων αυτών με την μεθανόλη.
18. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με Σ, αν είναι σωστές και με Λ, αν είναι λανθασμένες.
    α. Το γαλακτικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με το οξικό οξύ.
    β. Το βενζοϊκό οξύ μπορεί να αντιδράσει με το οξικό οξύ.
    γ. Το οξικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με χαλκό.
    δ. Το γαλακτικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με την αιθανόλη.
    Να αιτιολογήσετε τις σωστές προτάσεις, δίνοντας τις σχετικές αντιδράσεις.
19. Πώς μπορείτε να διακρίνετε:
    α) το βουτανικό οξύ από το 3-βουτενικό οξύ.
    β) το προπανικό οξύ από τον οξικό μεθυλεστέρα.
20. Πόσα γραμμάρια οξικού οξέος και πόσα γραμμάρια υδροξειδίου του νατρίου απαιτούνται για να παρασκευαστούν 33,6 L CH₄ που μετρήθηκαν σε πρότυπες συνθήκες;

24. Σε 1 L διαλύματος NaOH 0,2 M προσθέτουμε 6 g καθαρού CH₃COOH. Το διάλυμα που σχηματίζεται θερμαίνεται μέχρι το νερό να εξατμιστεί πλήρως και παίρνουμε στερεό υπόλειμμα Α.
    α. Από τι αποτελείται το Α;
    β. Πυρώνεται το Α, οπότε σχηματίζεται αέριο Β. Ποιο είναι το Β και ποιός ο όγκος του σε πρότυπες συνθήκες (STP);

Aπαντήσεις στις ασκήσεις πολλαπλής επιλογής και σωστού λάθους

11. Σ είναι: α,γ,δ
    Λ είναι: β

18. Σ είναι: α,δ
    Λ είναι: β,γ