Γαλακτικό οξύ ή
2-υδροξυπροπανικό οξύ

Το σημαντικότερο από τα κορεσμένα μονουδροξυμονοκαρβοξυλικά οξέα είναι το γαλακτικό οξύ. Το γαλακτικό οξύ είναι πολύ διαδεδομένο στη φύση. Βρίσκεται στους μυς, όπoυ σχηματίζεται από τη διάσπαση του γλυκογόνου. Η περιεκτικότητα των μυών σε γαλακτικό οξύ αυξάνει κατά την κίνηση κι’ αυτό δημιουργεί την αίσθηση της κούρασης. Κατά την ανάπαυση το γαλακτικό οξειδώνεται προς CO₂.

Η ονομασία του σύμφωνα με την IUPAC είναι 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή α-υδροξυπροπανικό οξύ, γιατί το άτομο του άνθρακα, το γειτονικό στο καρβοξύλιο, ονομάζεται και άλφα άτομο άνθρακα. Ο συντακτικός τύπος του οξέος είναι:

Παρασκευές

• Με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων, κυρίως γλυκόζης ή γαλακτόζης παρουσία ενζύμου που ονομάζεται λακτάση. (βιομηχανική μέθοδος).

C₆H₁₂0₆

• Η ζύμωση αυτή συντελείται κατά την παρασκευή του γιαουρτιού ή άλλων γαλακτοκομικών προϊόντων (ξινόγαλα κ.λπ.).

• Συνθετικά παρασκευάζεται από την αιθανάλη (ακεταλδεϋδη) με την ακόλουθη σειρά αντιδράσεων:

+ HCN →

+ 2H₂O + NH₃↑

Φυσικές Ιδιότητες

Το γαλακτικό οξύ είναι άχρωμο στερεό, κρυσταλλικό, υγροσκοπικό, διαλύεται στο νερό και στο οινόπνευμα.

Χημικές Ιδιότητες

Το γαλακτικό οξύ έχει δυο χαρακτηριστικές ομάδες, το υδροξύλιο και το καρβοξύλιο. Γι' αυτό το λόγο, συνδυάζει τις ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων και των αλκοολών.

• Ιδιότητες οξέος

1. Εξουδετέρωση:

+ NaOH → + H₂O

2. Eστεροποίηση:

+ CH₃OH → + H₂O

γαλακτικός μεθυλεστέρας

• Ιδιότητες αλκοόλης

1. Οξείδωση

Το γαλακτικό οξύ, ως δευτεροταγής αλκοόλη, οξειδώνεται προς πυροσταφυλικό οξύ, το οποίο είναι ένα κετονοξύ με μεγάλη βιολογική σημασία.

+ [O] → + H₂O

πυροσταφυλικό οξύ

2. Εστεροποίηση

Αντιδρά με οξέα και δίνει εστέρες.

+ RCOOH + H₂O

Χρήσεις

Χρησιμοποιείται στη βαφική, στη βυρσοδεψία και στη θεραπευτική ως ήπιο αντισηπτικό. Η παρασκευή γιαουρτιού στηρίζεται στη γαλακτική ζύμωση σακχάρων που περιέχονται στο γάλα. Η ξινή γεύση του γιαουρτιού οφείλεται στο γαλακτικό οξύ που περιέχεται σε αυτό.