Οι Στόχοι

Στο τέλος αυτής της διδακτικής ενότητας θα πρέπει να μπορείς:

• Να ξεχωρίζεις από ένα σύνολο αλκοολών ποιες είναι μονοσθενείς και ποιες πολυσθενείς ή ποιες είναι πρωτοταγείς, ποιες δευτεροταγείς και ποιες τριτοταγείς.
• Να αναφέρεις τις σημαντικότερες παρασκευές και χημικές ιδιότητες των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών (ειδικότερα της αιθανόλης), γράφοντας τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Να διακρίνεις με βάση τη χημική τους συμπεριφορά τη διαφορά μεταξύ των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών. Να επιλύεις προβλήματα στοιχειομετρίας που βασίζονται στις προηγούμενες χημικές εξισώσεις.
• Να αναφέρεις τις σημαντικότερες χημικές ιδιότητες των καρβονυλικών ενώσεων, γράφοντας τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Να εντοπίζεις με βάση τη χημική τους συμπεριφορά τις διαφορές μεταξύ των αλδεϋδών και κετονών.
• Να αναφέρεις τις κυριότερες παρασκευές και χημικές ιδιότητες της φαινόλης, γράφοντας τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Να επιλύεις προβλήματα στοιχειομετρίας που βασίζονται στις προηγούμενες χημικές εξισώσεις.

(3) ΑΛΚΟΟΛΕΣ - ΦΑΙΝΟΛΕΣ

Εισαγωγή

Υδροξυενώσεις είναι οι οργανικές που περιέχουν στο μόριο τους ένα ή περισσότερα υδροξύλια (ΟΗ) και διακρίνονται σε αλκοόλες (αλειφατικές, κυκλικές και αρωματικές) και στις φαινόλες.

Οι αλκοόλες προκύπτουν αν αντικαταστήσουμε ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου ενός άκυκλου υδρογονάνθρακα με υδροξύλιο (ΟΗ).

Οι φαινόλες προκύπτουν αν αντικαταστήσουμε ένα η περισσότερα άτομα Η του βενζολικού δακτυλίου με υδροξύλιο .

Π.χ. ή C₆H₅OH (είναι η απλούστερη από τις φαινόλες

και ονομάζεται υδροξυβενζόλιο ή φαινόλη)

Οι αλκοόλες είναι ουσίες που συναντάμε συχνά στην καθημερινή μας ζωή. Πολλοί από μας έχουν καταναλώσει οινόπνευμα (αιθανόλη) που περιέχεται σε οινοπνευματώδη ποτά με άλλοτε ευχάριστες και άλλοτε δυσάρεστες εμπειρίες. Η βιομηχανία οινοπνευματωδών ποτών είναι σήμερα ένας πολύ αναπτυγμένος κλάδος της χημικής βιομηχανίας.

Οι φαινόλες είναι γνωστές ως δραστικά συστατικά απολυμαντικών και αντισηπτικών σκευασμάτων. Η φαινόλη (C₆H₅OH) χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά τη δεκαετία του 1860, όταν ο χειρούργος Joseph Lister τη χρησιμοποιούσε για να αποστειρώσει τα χειρουργικά του εργαλεία. Σήμερα η φαινόλη είναι περισσότερο χρήσιμη ως πρώτη ύλη για την παρασκευή πλαστικών, όπως είναι ο βακελίτης.

Οι αλκοόλες είναι ενώσεις γνωστές στον άνθρωπο εδώ και πολλά χρόνια. Παλαιότερα ονομάζονταν πνεύματα, ενώ το όνομα αλκοόλη προήλθε από την αραβική ονομασία της λέξης πνεύμα (Al Kojol ονομαζόταν αραβικά η αλκοόλη που προκύπτει με απόσταξη κρασιού).

Οι άκυκλες αλκοόλες διακρίνονται:

• Σε κορεσμένες - ακόρεστες

  π.χ. CH₃CH₂CH₂OH    1-προπανόλη (κορεσμένη)

  CH₂=CHCH₂OH   2- προπεν-1-όλη (ακόρεστη)

• Σε μονοσθενείς, δισθενείς, τρισθενείς κλπ

  ανάλογα με τον αριθμό των αλκοολικών υδροξυλίων που περιέχουν στο μόριό τους.

  π.χ. CH₃CH₂OH  αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη ή οινόπνευμα (μονοσθενής)

  1,2-αιθανοδιόλη ή γλυκόλη (δισθενής)

  1,2,3-προπανοτριόλη ή γλυκερίνη (τρισθενής)

• Σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείς

  ανάλογα με το αν το άτομο του C με το οποίο συνδέεται το υδροξύλιο είναι πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές. Ένα άτομο άνθρακα χαρακτηρίζεται πρωτοταγές, αν συνδέεται με ένα άτομο C, δευτεροταγές αν συνδέεται με δύο και τριτοταγές αν συνδέεται με τρία άτομα C.

Για τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες ο γενικός τύπος είναι: C_νH_2ν+1OH, ενώ οι αντίστοιχοι γενικοί τύποι των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών είναι:

RCH2OH	πρωτοταγείς
	δευτεροταγείς
	τριτοταγείς

(Παράδειγμα 3.1)

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των αλκοολών με μοριακό τύπο C₄H₉OH και να χαρακτηριστούν ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς.

Απάντηση

CH3CH2CH2CH2OH
1-βουτανόλη (πρωτοταγής) ή βουτυλική αλκοόλη	μεθυλο-1-προπανόλη (πρωτοταγής) ή ισοβουτυλική αλκοόλη
2-βουτανόλη (δευτεροταγής) ή δευτεροταγής βουτυλική αλκοόλη	μεθυλο-2-προπανόλη (τριτοταγής) ή τριτοταγής βουτυλική αλκοόλη

Εφαρμογή

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των αλκοολών με μοριακό τύπο C₃H₇OH και να χαρακτηριστούν ως πρωτοταγείς ή δευτεροταγείς.