Γενικά

Αλκένια ονομάζονται οι άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι περιέχουν ένα διπλό δεσμό στο μόριο. O γενικός τύπος των αλκενίων είναι C_νΗ_2ν (ν≥2). Στον επόμενο πίνακα δίνονται οι μοριακοί, συντακτικοί τύποι και τα ονόματα των τριών πρώτων μελών των αλκενίων.

Μοριακοί Τύποι	Συντακτικοί Τύποι
C2H4	CH2=CH2                αιθένιο ή αιθυλένιο
C3H6	CH3CH=CH2     προπένιο ή προπυλένιο
C4H8	CH3CH2CH=CH2        1-βουτένιο CH3CH=CH-CH3        2-βουτένιο μεθυλοπροπένιο

Προέλευση - Παρασκευές

Σε αντίθεση με τα αλκάνια, τα αλκένια λόγω δραστικότητας δεν είναι τόσο διαδεδομένα στη φύση. Ορισμένα απ΄ αυτά έχουν σπουδαίο βιολογικό ρόλο, για παράδειγμα το αιθυλένιο είναι μια φυτική ορμόνη που προκαλεί την ωρίμανση των φρούτων.

Τα αλκένια παρασκευάζονται:

1. Στη βιομηχανία, με πυρόλυση πετρελαίου (αλκανίων). Τα αλκένια που έχουν μέχρι τέσσερα άτομα άνθρακα μπορούν να παραχθούν σε καθαρή μορφή από τη βιομηχανία πετρελαίου. Κατ' αυτό τον τρόπο παράγονται περισσότερα από 24 εκατομμύρια τόνοι αιθένιο και 14 εκατομμύρια τόνοι προπένιο το χρόνο στις ΗΠΑ (πρώτες ύλες για την παρασκευή κυρίως πλαστικών). Για πολυπλοκότερα αλκένια μπορούν να χρησιμοποιηθούν οι παρακάτω εργαστηριακοί μέθοδοι παρασκευής.

2. Στο εργαστήριο, με αντιδράσεις απόσπασης. Συνήθως αποσπούμε ένα μόριο νερού από κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (αφυδάτωση) ή ένα μόριο υδροχλωρίου από αλκυλοχλωρίδια (αφυδραλογόνωση).

• Αφυδάτωση αλκοολών

C_vH_2v+1OH C_vH_2v + H₂O

π.χ. CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O

• Αφυδραλογόνωση αλκυλοχλωριδίων

Η αφυδραλογόνωση γίνεται με αλκοολικό διάλυμα NaOH ή KOH.

C_vH_2v+1Cl + NaOH C_vH_2v + NaCl + H₂O

π.χ. CH₃CH₂Cl + NaOH CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O

Φυσικές ιδιότητες

Τα αλκένια έχουν ουσιαστικά τις ίδιες φυσικές ιδιότητες με τα αλκάνια. Τα πρώτα μέλη είναι αέρια (C₂- C₄), τα μεσαία μέλη είναι υγρά (C₅- C₁₄) και τα ανώτερα είναι στερεά. Είναι αδιάλυτα στο νερό και διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες. Το αιθένιο είναι αέριο άχρωμο με ασθενή χαρακτηριστική οσμή.

Χημικές ιδιότητες

Τα αλκένια είναι ενώσεις πολύ πιο δραστικές από τα αλκάνια. Η δραστικότητά τους οφείλεται στο διπλό δεσμό και οι  ιδιότητες τους είναι στην ουσία ιδιότητες του διπλού δεσμού. Έτσι, τα αλκένια δίνουν:

α. Αντιδράσεις προσθήκης:

Οι αντιδράσεις αυτές είναι της γενικής μορφής:

 Όπου, X-Ψ  μπορεί να είναι Η-H, Br-Br, H-Cl, H-OH.

• με υδρογόνο

Η αντίδραση αυτή γίνεται παρουσία καταλύτη, συνήθως Pt και Pd, και ονομάζεται υδρογόνωση.

CH₂=CH₂ + H₂ CH₃-CH₃

και γενικά C_vH_2v + H₂ C_vH_2v+2

• με αλογόνο

π.χ. CH₂=CH₂ + Br₂ →

και γενικά C_vH_2v + Br₂ → C_vH_2vBr₂

Αν προσθέσουμε αλκένιο σε διάλυμα Br₂ σε τετραχλωράνθρακα, τότε το αλκένιο αντιδρά με το Br₂ και το διάλυμα του Br₂, από κόκκινο που είναι, αποχρωματίζεται. Την αντίδραση αυτή δεν τη δίνουν τα αλκάνια. Ανάλογες αντιδράσεις προσθήκης με Br₂ δίνουν και άλλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες. Γενικότερα, η προσθήκη Br₂ αποτελεί ένα απλό  εργαστηριακό έλεγχο της ακορεστότητας, καθώς η άμεση εξαφάνιση του κόκκινης χροιάς του Br₂ σημαίνει ότι η ένωση είναι ακόρεστη.

•με υδραλογόνο

π.χ. CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl

γενικά, C_vH_2v + HCl → C_vH_2v+1Cl

Αν αντιδράσει HCl με προπένιο CH₃CH = CH₂ είναι δυνατόν να σχηματιστούν δύο προϊόντα:

και  CH₃CH₂CH₂Cl.

Το κύριο προϊόν της παραπάνω αντίδρασης μεταξύ του προπενίου και υδροχλωρίου προβλέπεται ως εξής:

• Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, στις αντιδράσεις προσθήκης μορίων της μορφής ΗΑ σε αλκένια, το Η προστίθεται κατά προτίμηση στο άτομο του C του διπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα άτομα Η.

Έτσι, έχουμε: CH₃CH=CH₂ + HCl →

• με νερό (ενυδάτωση αλκενίων)

CH₂=CH₂ + HOH CH₃CH₂OH

γενικά, C_vH_2v + H₂O C_vH_2v+1OH

Η αντίδραση αυτή παρουσία όξινου καταλύτη (π.χ.  H₂SO₄).

β. Πολυμερισμός

• Πολυμερισμός ονομάζεται η συνένωση μικρών μορίων, που ονομάζονται μονομερή, προς σχηματισμό ενός μεγαλύτερου μορίου, που ονομάζεται πολυμερές.

Η γενική αντίδραση πολυμερισμού μιας ένωσης με τύπο CH₂=CH-Α είναι η εξής:

Ο πολυμερισμός αυτός ονομάζεται πολυμερισμός προσθήκης. Χαρακτηριστικά παραδείγματα πολυμερισμού δίνονται στον επόμενο πίνακα:

Μονομερές	Πολυμερές	Όνομα πολυμερούς	Χρήση
CH2=CH2 Αιθένιο	(-CH2-CH2-)v	πολυαιθυλένιο ή πολυαιθένιο	πλαστικές σακούλες, πλαστικά δοχεία
Προπένιο		πολυπροπυλένιο ή πολυπροπένιο	πλαστικά σχοινιά, αδιάβροχα
Βινυλοχλωρίδιο		πολυβινυλοχλωρίδιο	δίσκοι γραμμοφώνου, πλαστικοί σωλήνες
Ακρυλονιτρίλιο		πολυακρυλονιτρίλιο	τεχνητό μαλλί (orlon)
Στυρόλιο		πολυστυρόλιο	διογκωμένα πλαστικά για μόνωση

γ. Καύση

Τα αλκένια όταν καίγονται πλήρως δίνουν CO₂ και Η₂Ο.

π.χ. CH₂=CH₂+3O₂ → 2CO₂+2H₂O

Χρήσεις αλκενίων και αιθυλενίου

Το αιθυλένιο χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την παρασκευή άλλων οργανικών ουσιών Στον επόμενο πίνακα φαίνονται μερικές από τις πιο σημαντικές βιομηχανικές χρήσεις του αιθυλενίου.

(Παράδειγμα 2.4)

Ποσότητα αιθυλενίου αντιδρά πλήρως με Η₂ παρουσία νικελίου και δίνει αιθάνιο. Το αιθάνιο καίγεται πλήρως, οπότε παράγονται 8,96 L CO₂ σε STP. Ποια είναι η μάζα του αιθυλενίου που υδρογονώθηκε;

Λύση

1ος τρόπος

Γράφουμε τις σχετικές αντιδράσεις

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

CH₃CH₃ + O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Από την ποσότητα του CO₂ υπολογίζουμε την ποσότητα του αιθανίου και από την ποσότητα του αιθανίου υπολογίζουμε την ποσότητα του αιθυλενίου

CH₃CH₃ + O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

x= 0,2 mol

CH₂=CH₂ + H₂ CH₃CH₃

y= 5,6g

2ος τρόπος

Ο δεύτερος τρόπος είναι γενικότερος και τον προτιμάμε για σχετικά «δυσκολότερες» ασκήσεις.

Έστω ότι αντιδρούν x mol αιθυλενίου. Από τις αντιδράσεις έχουμε:

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃

1mol 1mol

x mol x mol

CH₃CH₃ + O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

1mol 2mol

x mol 2x mol

Από την άσκηση δίνεται ότι:

V_CO2= 8,96 L     σε STP, οπότε 2 x · 22,4 = 8,96 ή x = 0,2.

Άρα αντιδρούν 0,2 mol CH₂ = CH₂ ή  0,2 · 28 g = 5,6 g.

Εφαρμογή

Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με Η₂ παρουσία Ni και παράγεται προπάνιο, που καίγεται πλήρως οπότε σχηματίζονται 7,2 g H₂O. Ποια η μάζα του προπενίου που αντέδρασε;

(Παράδειγμα 2.5)

2,24 L αερίου αλκενίου μετρημένα σε STP καίγονται πλήρως και παράγονται 8,8 g CO₂. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;

Λύση

Γράφουμε τη γενική αντίδραση πλήρους καύσης των αλκενίων:

C_vH_2v + O₂ → vCO₂ + vH₂O

από την αντίδραση έχουμε: 1mol v mol

v=2

και ο μοριακός τύπος είναι C₂H₄

Εφαρμογή

4,48 L αερίου αλκενίου μετρημένα σε STP καίγονται πλήρως και παράγονται 10,8 g H₂O. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;